Em seu quarto longa como diretor, Sean Penn realiza um tributo ao espírito libertário dos anos 1960 e 1970, retratando a trajetória de um personagem verídico, Christopher McCandless, que fez escolhas radicais ao decidir largar tudo e partir rumo ao Alasca.
O personagem principal é Christopher McCandless (Emile Hirsch, de Alpha Dog), um rapaz que no início dos anos 1990 abandonou tudo, entregou à caridade todo o dinheiro guardado para custear seus estudos e caiu no mundo em direção ao Alasca, sem sequer avisar a família.
