Connor Mead (Matthew McConaughey) é um solteirão convicto que tem um bom emprego, fama e muitas mulheres. Nem passa por sua cabeça se casar e não permite que isto aconteça para os outros ao seu redor também.
Quando seu irmão anuncia o casamento, Mead viaja decidido a acabar com a cerimônia. Porém, encontra uma ex-namorada da adolescência e amiga da noiva que impede seus planos.
A maior surpresa, contudo, estava por vir. Ele recebe a visita dos fantasmas de suas ex-namoradas e elas o conduzem a uma descoberta.
